La città di Urbino (35 km da Pesaro), capitale storica dell'omonimo ducato, è certo la meta primaria di ogni visitatore che si accinga a percorrere le strade della provincia pesarese. Con il suo monumentale Palazzo Ducale, che ospita al suo interno la splendida Galleria Nazionale delle Marche, con i numerosi tesori d'arte ospitati nelle sue belle chiese e conventi e ancora con la casa natale di Raffaello e con i vari palazzi patrizi disseminati lungo le sue caratteristiche strade e stradette, Urbino è città che lascia sorpresi e affascinati. Tutt'attorno l'incanto di un panorama fatto di colli e valloni, come nei dipinti dei grandi maestri del rinascimento che Urbino hanno conosciuto e amato al tempo dei Montefeltro o dei Della Rovere.
 
Un invito a percorrere le strade del territorio in direzione nord-ovest per raggiungere le terre del Montefeltro, patria dell'omonima famiglia, posto agli estremi confini settentrionali delle Marche, a contatto con la Romagna e la Toscana, dominato dalla cima appenninica del monte Carpegna (m.1415) e oltre, fino all'alta valle del Marecchia e al monte di Perticara (m.883). Si prende da Urbino la strada che raggiunge la valle del Foglia per risalirla fino a Sassocorvaro (m.331), posta a specchio del bacino artificiale del lago di Mercatale, sull'alto del suo colle dominato dalla mole poderosa della Rocca, dalla caratteristica forma a tartaruga, innalzata da Francesco di Giorgio Martini, nido dell'antica casata del nobile Ottaviano degli Ubaldini. Da Sassocorvaro, sempre risalendo la valle del Foglia, si giunge a Lunano (m.297), ai piedi del suo antico castello diroccato, per proseguire fino a Piandimeleto (m.320), dominata ancora oggi dalla mole imponente del palazzo-fortezza dei conti Oliva con i suoi merli ghibellini e le sue feritoie e beccatelli, e giungere alla vicina Belforte all'Isauro (m.343).
 
Tornando poi indietro, dopo Piandimeleto, seguendo la strada che segue la valle del torrente Mutino, si passa per Frontino (m.530), sentinella avanzata del Montefeltro a confine con la Massa Trabaria, dominata dai suggestivi tavolati rocciosi del Sasso Simone (m.1204) e del Simoncello (m.1221). Giunti al bivio di Caturchio, si sale fino all'abitato di Carpegna (m.784), disteso ai piedi del monte omonimo e stretto attorno alla severa mole seicentesca del Palazzo dei Principi, tuttora abitato dai discendenti dell'antico casato dei Carpegna a cui l'imperatore Ottone I concesse il territorio in feudo nel lontano 962 e da cui discesero tre distinti rami, compreso quello di Montecopiolo da cui derivarono i conti di Montefeltro.

Dopo Carpegna, aggirando le pendici orientali del monte omonimo, la strada giunge a Pennabilli (m.570), con l'abitato disteso sotto le due caratteristiche punte emergenti del Roccione e della Rupe, con i ruderi del castello malatestiano di Billi a ricordarci che il terzo ramo dei Carpegna, quello di Pietrarubbia, tenne questo luogo prima di passare a Verucchio e di dare origine alla famiglia dei Malatesta. Da Pennabilli si scende fino a raggiungere la valle del Marecchia e, proseguendo in direzione nord-est, si incontra il moderno agglomerato di Novafeltria (m.293) da cui parte la strada che sale fino a S. Agata Feltria, estremo baluardo dell'antico ducato d'Urbino verso la Romagna, posto a ridosso del nudo roccione su cui si erge la mole possente della Rocca Fregoso.
 
Sulla via del ritorno, si raggiunge nuovamente Novafeltria per risalire la strada della valmarecchia fino al bivio per Maiolo (m.590), visibile da distanza per la presenza dell'alto colle a forma di cono su cui dominano le rovine dell'antica rocca distrutta da una rovinosa frana nella notte tra il 29 e 30 maggio dell'anno 1700. Proseguendo oltre per le terre del Montefeltro e passando per il bivio di Madonna Pugliano, si giunge a S. Leo (m.589-639), alta sul suo enorme masso a strapiombo sulla valle circostante, con l'antica, imprendibile fortezza alla sommità della rupe e le case e le splendide chiese medioevali sull'opposto versante. Tornando a Madonna Pugliano e proseguendo in direzione di Villagrande, la nota stazione sciistica in comune di Montecopiolo (altra località munita un tempo da un forte castello), non si può non restare suggestionati dal fascino del luogo: la terra storica dove nacque la contea dei Montefeltro, punto di passaggio obbligato tra le valli del Marecchia e del Conca. Raggiunta quest'ultima valle, si discende lungo la strada che segue il corso del fiume fino a giungere in vista di Monte Cerignone (m.536), scenograficamente abbarbicato su uno sperone di roccia, con le sue pittoresche stradette lastricate che salgono fino al fabbricato dell'antica Rocca.
 
Si riparte poi in direzione sud, fino a raggiungere, fra le colline che separano la valle del Conca da quella del Foglia, l'abitato di Macerata Feltria (m.321), sorta in prossimità dell'antica Pitinum Pisaurense (là dove sorge oggi l'antica pieve di S.Cassiano) e sul vicino colle a ridosso della valle del torrente Apsa, con il borgo fortificato, la torre e il Palazzo del Podestà trasformato in Museo. Anche questo un 'castello', uno dei tanti luoghi fortificati strappati da Federico da Montefeltro a Sigismondo Malatesta in quel 1463 che vide la completa disfatta del Signore di Rimini e il trionfo del futuro Duca di Urbino. Riprendendo la strada, si torna infine a Mercatale di Sassocorvaro, completando il lungo itinerario attraverso il Montefeltro.